Jonathan a un physique assez apprécié par la gente féminine et il use beaucoup de cela. Un regard de ses yeux bleu clairs, presque gris, déstabiliserait n'importe quelle femme. Il a des cheveux bouclés bruns, presque noirs, qui contrastent avec sa peau extrêmement claire. Il fait 1m82 mais sa minceur le rendent encore plus grands. Sa tenue est toujours propre, très bien repassée et ses chaussures en cuir toujours bien. Son costume est de marque, tout comme sa chemise qu'il porte avec les deux derniers boutons non-boutonnés. Il porte aussi un long manteau bleu marine en hiver ainsi qu'une écharpe grise, associée à la couleur de ses yeux, et des gants en cuirs noirs qui moulent parfaitement ses longs doigts fins. Les ongles parfaitement manucurés, sourcils épilés, Jonathan représente parfaitement l'élégance britannique.

Jonathan est le fils ainé d'un fratrie de trois enfants. Il a un frère, nommé Simon et de deux ans son cadet, et une sœur, Victoria âgée aujourd'hui de 27 ans. Chez les Smith, on est observateur de père en fils et, généralement, l'ainé hérite de la tâche. Donc dés la naissance, Mr Smith Père prit soin de l'éducation de Jonathan alors que sa femme s'occupait de celle de Simon et Victoria. Comme chaque famille d'observateur qui se respecte, les Smith sont assez fortunés et possèdent une demeure à Londres, dans le quartier extrêmement chic de Kensington. Jonathan intégra d'ailleurs une école privée dés l'age de sept ans qui lui donna un savoir-vivre et des manières extrêmement britanniques.

Mr Smith fit prendre aussi à son fils des cours d'équitation, d'escrimes et de violon à coté de l'école et lui donna des leçons particulières sur le métier d'observateur.

« Un observateur se doit d'être éduqué et savoir se tenir en société, disait Mr Smith. »

A l'age de 19 ans, ayant obtenus ses A-levels (équivalent britannique du bac) haut la main, Jonathan integra le Royal College of London où il obtenu un diplôme de langues anciennes après cinq ans d'études avant d'integrer le Conseil. Ses parents, et surtout son père, furent fières de lui.

Mais cette éducation à part l'avait éloigné de son frère et sa sœur, ce qu'il regrettera toujours et ne pourra pas pardonner à son père.
Lorsque le Conseil explosa, il se trouvait dans le bâtiment, faisant quelques recherches dans la bibliothèque avec Mary, une observatrice en formation avec laquelle il menait une relation au-delà du platonique et à laquelle il avait l'intention de demander de se fiancer. Lui, miraculeusement, survécu, après plusieurs semaines d'hospitalisation mais Mary ne s'en sortit pas.

Sorti de l'hôpital, il du se cacher, ne sortant que rarement de chez lui, vu que sa tête, comme celle de tous les observateurs, était mise à prix. Il vécu mal cette période et plongea dans une période de dépression pendant laquelle il prit de la drogue et bu beaucoup. Il fit une tentative de suicide après avoir écrit une lettre d'adieu où il évoquait la douleur de la perte de Mary. Son père lui fit arrêter toutes ses pratiques dangereuses par des thérapies chez des psychologues triés sur le volet.

« Ce comportement est inacceptable de la part d'un jeune homme de ton rang, hurla Smith père.
-Et vous croyez que bien me comporter va me rendre Mary Père? Je ne suis rien sans elle! retorqua Jonathan
-C'est dur fils, mais tu dois l'accepter. Tu dois continuer à vivre sans elle. Nous sommes britanniques, c'est ce que nous faisons, nous avançons et laissons le passé derrière nous.
-Et bien sur un psy que vous payez des milliers de livres va m'aider. Mais bien sur! »

Lorsqu'il entendit que la bouche de l'Enfer devenait incontrolable, il se reprit. Un soir, il annonça à son père qu'il partait pour Sunnydale.

« Je serais plus utile là-bas qu'ici Père. Et je ne peux pas rester à Londres, tout me rappelle Mary.
-Et ton appartement, que vas-tu en faire, demanda celui-ci.
-J'ai dejà trouvé un acquéreur, il sera vendu demain.
-Et où vas-tu vivre?
-Je me suis trouvé un loft à Sunnydale que j'ai acheté avec la somme que j'avais de coté.
-Et de quoi vas-tu vivre?
-Ils recherchent un professeur de lettres anciennes à l'Université de Sunnydale, j'ai postulé pour le poste. Ne vous en faites pas Père, je m'en sortirais.

Jonathan est quelqu'un dont la compagnie peut être agréable s'il est de bonne humeur et/ou qu'il appréci la personne. En compagnie d'une femme, il se comportera toujours en gentleman, la complimentant sans en faire trop et l'écoutant sans faire de commentaires désagréables. Jonathan peut être aussi quelqu'un d'extrêmement énervant quand il le veut, il n'a aucun mal à dire ce qu'il pense à quelqu'un qui l'ennuie. Il est aussi très minutieux dans tout ce qu'il entreprend et peut se couper du monde lorsqu'il travaille, laissant les autres parler dans le vide. Le jeune homme est quelqu'un avec un esprit assez ouvert, ce qui est rare pour un observateur. Mais il a un énorme complexe de supériorité et n'hésite pas à le montrer s'il le faut, ce qui lui porte souvent du tord. Lorsque quelque chose ne lui plait pas, il n'hésitera pas à le dire, quitte à blesser ou porter préjudice à une personne. Il est aussi quelqu'un d'assez matérialiste étant attachés à des objets comme son smart-phone qui ne le quitte jamais et son ordinateur qui est toujours allumé.